Das Schuljahr an der Freien Oberschule Woltersdorf ist durch klare Rituale und Meilensteine strukturiert. Bereits zu Beginn des Jahres starten die neuen Siebt- und Achtklässler mit einer Kennenlernfahrt, während die höheren Klassen parallel eine Projektwoche absolvieren. Über das Jahr verteilt finden regelmäßig weitere Projektwochen statt, z. B. zu Themen wie Marketing oder Zeitgeschichte, häufig auch gemeinsam mit der Grundschule. So wird das Lernen lebendig und fächerübergreifend gestaltet.

Besonderen Raum nehmen Studienfahrten ein, bei denen die Jugendlichen nach Interesse Schwerpunkte setzen können. Zudem gibt es jedes Jahr eine Hausstudienwoche, die Eigenverantwortung und Selbstorganisation stärkt. Praktische Erfahrungen sind fest im Rhythmus verankert: Alle Schüler:innen der Klassen 7–9 absolvieren im Juni ein dreiwöchiges Praktikum, die Neuntklässler gestalten eine Große Praktische Arbeit (GPA) mit Werkstück und Präsentation. Für die Zehntklässler stehen im ersten Halbjahr Berufsorientierung, Bewerbungstraining und Beratung im Mittelpunkt.

Auch Feste und Gemeinschaftserlebnisse gehören dazu: Ein Sponsorenlauf sowie ein Weihnachtsmarkt werden jedes Jahr gemeinsam mit der Grundschule organisiert. Darüber hinaus finden regelmäßig Sprachlernfahrten und im Vierjahresrhythmus auch Schwimmfahrten statt.

Der Wochenplan ist nach thematischen Schwerpunkten aufgebaut. So gibt es z. B. einen Kreativtag, einen Sprachentag, einen NAWI-Tag (Naturwissenschaften) und einen GEWI-Tag (Gesellschaftswissenschaften). Auf diese Weise können sich die Jugendlichen intensiver mit einzelnen Fächern und Projekten auseinandersetzen, experimentell forschen und Exkursionen einbinden.

Der Tagesablauf gliedert sich in drei Arbeitsphasen mit Frühstücks- und Mittagspause. Von 8:00 bis 8:30 Uhr ist ein flexibler Beginn möglich, der oft für Freiarbeit genutzt wird. Die erste Phase startet montags mit dem Klassenrat, in dem Projekte geplant, Konflikte besprochen und Entscheidungen getroffen werden. In der zweiten und dritten Phase arbeiten die Jugendlichen im Kurssystem oder an Projekten. Freitags beginnt die zweite Phase mit einer Vollversammlung, und die Woche endet mit der Teilnahme an einer Arbeitsgemeinschaft (AG).